Rakstnieka lielākā mīlestība ir bijusi aktrise Biruta Skujeniece, kura atstāja lielu iespaidu uz autoru un tai bija svarīga loma viņa dzīvē. Sudrabkalns ar to ir arī sarakstījies. Diemžēl viņu attiecības nebija sevišķi veiksmīgas. Skujeniecei Sudrabkalns vairāk fascinēja nevis kā vīrietis, bet gan kā rakstnieks, kurš tai apliecina savu lielo, svēto mīlestību. Viņa šīs attiecības arī izbeidz un vēlāk Skujeniece iet bojā vilciena katastrofā. Tomēr nelaimīgā mīlestība liek rakstniekam ieslīgt ne tikai vērā ņemamā alkohola patēriņā, bet arī grāmatās un jaunu darbu radīšanā.
Sudrabkalns ir rakstījis arī zem vārda Olivereto.
Rakstniekam ir bijusi nedaudz dīvaina attieksme pret PSRS. 1939.gadā žurnālā Daugava viņš raksta: "Nav pasaulē lielāka ienaidnieka par komunistiem“, taču jau 1942.gadā Maskavā tiek izdots padomju ideoloģiju slavējošs dzejoļu krājums “Cīruļi sauc cīņā.”
Sudrabkalnu padomju gados ir mākušas bailes, paranoja un vajāšanas mānija. Vēstulē Aleksandram Čakam 1940.gada 1.aprīlī viņš rakstīja: "Man ir bail no ļaudīm, nekā es neuzdrošinos darīt, eju kā noziedznieks, - mazvērtīguma komplekss te jau saskaras ar vajāšanas māniju. Būs jāiet pie ārsta..." Trimdā aizbraukušais dzejnieks Pēteris Ērmanis atmiņās rakstīja, ka reiz Latvijas brīvvalsts laikā atsveicinoties Sudrabkalns mēļojis, ka diez vai viņi kādreiz vēl tikšoties, jo viņu taču varot nošaut ārprātīgs sargkareivis vai arī uz ielas sabraukt auto vai tramvajs. Literatūrzinātnieks Vilnis Eihvalds, kurš bieži ciemojās pie Jāņa Sudrabkalna, to komentēja nevis kā draudzīgu joku, bet jau kā psihisku nelīdzsvarotību un vajāšanas mānijas pazīmi, kura, laikam ejot, tikai paspilgtinājusies.…
