1928.gadā Čaks par saviem līdzekļiem izdeva pirmo savas dzejas krājumu Es un šis laiks. Ar šo un nākamajiem krājumiem (Sirds uz trotuāra (1928), Apašs frakā (1929), Pasaules krogs (1929)) latviešu literatūrā parādījās dzeja, kas atspoguļo kāda jauna, huligāniski ievirzīta dzejnieka attieksmi pret dažādām pilsētas dzīves parādībām. Čaks bija izteikts urbānists, viņš apdzejoja dzimto Rīgu – grūti atrast tā laika Rīgā kādu ielu, kurai viņš nebūtu veltījis vismaz vienu dzejoli. Ar neparasto un spilgto talantu 20. un 30.gados Čaks bija viens no populārākajiem latviešu dzejniekiem, turklāt viņš kļuva slavens tik pēkšņi un ātri kā reti kurš, varbūt pat neviens cits latviešu literatūrā.
Dzērāju un klaidoņu apdziedātāja Čaka cilvēciskais tēls un dzīve bija krasā pretstatā ar dzejas pasaulē radīto tēlu. Sadzīvē Čaks bija kluss, labdabīgs, sirsnīgs, kārtīgs, pat konvencionāls. Viņa dzejā atspoguļotajiem trakajiem dzērājiem, matrožiem, zibenīgajiem pašpuikām, pat ne dīkdienīgajam, paklīdušajam dzejniekam sapņotājam, kas klaiņo pa Rīgas nomalēm, ganīdams kazas un makšķerēdams Daugavā, nav nekā kopēja ar pašu autoru. Čaks bija nopietns, čakls un darbīgs cilvēks, kautrīgs, ļoti pieklājīgs un allaž rūpīgi sakopies. Dēkainība un nevīžība bija pilnīgi pretējas viņa dabai.
Sākot ar 1928.gadu, Čaks daudz rakstīja par aktuāliem rakstniecības jautājumiem, analizēja citu dzejnieku daiļradi, 1930.gadā viņš kopā ar P.Ķikutu sastādīja Latvju modernās dzejas antoloģiju. 1930.–1934.g. Čaks bija Latvju rakstnieku un žurnālistu arodbiedrības sekretārs, žurnāla “Domas” redakcijas loceklis (1933–1934) un laikraksta “Dienas Lapa” līdzstrādnieks (1933). Tajā laikā iznāca vairāki dzejoļu krājumi (Mana paradīze (1931), Iedomu spoguļi (1937)) un poēma Umurkumurs (1932). Pēc 1934.gada 15.maija apvērsuma viņš kļuva par ierēdni Rīgas pilsētas krājkasē, kur strādāja līdz 1939.gadam. 1935.–1939.g. dzejnieks lasīja lekcijas R.Egles literārajā studijā. 30.gadu otrajā pusē Čaks pievērsās apraksta un tēlojuma žanram. Tajā laikā viņš darbojās Latviešu veco strēlnieku biedrības redakcijā, kur tika izdots žurnāls “Latviešu Strēlnieki”. Viens no dzejnieka ievērojamākajiem darbiem ir strēlnieku cīņu gaitām veltīts liroepisks dzejojums Mūžības skartie (1937–1939). Strēlnieku koptēlā Čaks ir izteicis latviešu tautas augstākās tikumiskās un garīgās vērtības. Par šo tēmu Čakam ir arī daudzi stāsti, kas tika publicēti periodikā.
…
